Герой фильма – юноша по имени Йен Лафферти. Ему уже 18 лет, но он чувствует себя полным неудачником. Герою не очень везет на личном фронте, да и на работе в местной закусочной достаются одни насмешки и унижения.

Масла в огонь подливают старший и младший братья Йена, постоянно подтрунивающие над его девственностью. Чтобы покончить с этой унизительной ситуацией, парень решает прибегнуть к помощи интернета. В сети он знакомится с очаровательной блондинкой, которая не скрывает своего желания познакомиться с ним поближе. Но для того чтобы встреча состоялась, герою необходимо отправиться в небольшой городок Ноксвилл, расположенный в 500-х милях от родного Чикаго.

Парень решает позаимствовать на время дорогой автомобиль старшего брата Рекса, и отправляется на нем на вожделенную встречу. В качестве группы поддержки с ним едут его друзья – Фелиция и Лэнс. На пути героев ожидает масса неожиданных приключений, которые в итоге приведут к совершенно непредсказуемым последствиям.