Героиня фильма – молодая американка Анна Бреди давно ждет предложения руки и сердца от своего бой-френда Джереми. Они уже даже купили совместную квартиру, но вместо ожидаемого, Анна получила пока что только сережки в подарок.

От своего отца героиня узнает о древней ирландской традиции, согласно которой, только один раз в четыре года, а именно в день Святого Освальда, 29 февраля, женщина может сама сделать предложение своему избраннику, и он не может ей отказать. Анна решает воспользоваться представившимся случаем, тем более что 29 февраля уже не за горами.

Она отправляется в Дублин, где находится Джереми, но обстоятельства меняют ее планы. Ей удается добраться до небольшого городка в Ирландии, где героиня знакомится с молодым человеком по имени Деклан. Дальнейший путь им приходится проделать вместе, и постепенно Анна начинает понимать истинную ценность человеческих отношений и начинает сомневаться в правильности своего выбора.