Джулс Остин, основательница и директор крупного интернет-магазина, специализирующегося на мире моды и сумевшая в одиночку создать свой бизнес с нуля, открывает социальный проект помощи пожилым людям «Старший стажер». В его рамках компания привлекает к работе в качестве стажеров людей, имеющих большой жизненный опыт. Вместе с остальными претендентами попробовать свои силы решает и 70-летний пенсионер Бен Уитакер. Человек старой закалки, он чувствует себя сначала неловко в окружении молодежи, но позитивный настрой, общительный характер и житейская мудрость быстро делают его всеобщим любимцем. Бен охотно делится мудрыми советами с молодыми коллегами и сам многому учится у них. Напряженные в начале знакомства отношения между пожилым стажером и его начальницей Джулс постепенно улучшаются. Бен, имеющий приличный опыт в финансовой сфере, помогает девушке в трудную минуту, а она понимает, что нашла в его лице не просто толкового помощника, а хорошего друга.